桓帝永寿元年，155年，1岁，曹操出生，初名吉利，小字阿瞒，父为曹嵩，不久曹嵩的养父曹腾就病死了。
延熹二年，159年，5岁，桓帝联合宦官杀梁冀，曹腾急病去逝，享年59岁。
延熹四年，161年，7岁，刘备诞生。
延熹九年，166年，12岁，第一次党锢之祸。
永康元年，167年，13岁，党人释放，免除终身监禁。
灵帝建章元年，168年，14岁，陈蕃、窦武谋诛宦官反为所害。
建章二年，169年，15岁，第二次党锢之祸，李膺死难。
熹平三年，174年，20岁，通过察举孝廉成为郎官，稍后被任命为洛阳北部尉，便封洛阳之副中将。
熹平六年，177年，23岁，被任命为顿丘令。受任议郎。
光和元年，178年，24岁，曹操因堂妹夫滁强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。归隐谯县故乡。
光和三年，180年，26岁，被朝廷征召，担任议郎。
光和四年，181年，27岁，诸葛亮诞生。
光和五年，182年，28岁，孙权诞生。
光和七年/中平元年，184年，30岁，二月，黄巾军起义，黄巾党人作乱。被任命为骑都尉，四月率领2千人讨伐黄巾贼有功，受朝廷重用。
中平二年，185年，31岁，受任东郡太守却婉拒而辞职，归隐故乡。
中平四年，187年，33岁，曹丕诞生。
中平五年，188年，34岁，刺史改称州牧。王芬阴谋刺杀灵帝，引诱曹操加入行动，遭到拒绝，没多久王芬死于曹操刀下。
中平六年，189年，35岁，灵帝去世，刘辩即位少帝。何进谋诛宦官反为所害，袁绍挥军入宫，杀宦官。董卓入洛阳，掌握实权，袁绍逃往冀州。董卓立汉献帝，欲拉拢曹操，任曹操为都骑校尉，曹操更名改姓弃职潜逃，到陈留募兵。
汉献帝初平元年，190年，36岁，正月，关东群雄推举袁绍担任盟主，出兵反抗董卓政权。董卓迁都长安。曹操以奋武将军头衔加入关东军联盟，却因兵少为董卓部将徐荣所败。袁绍建议拥刘虞为皇帝，曹操拒绝参加，而遭袁绍厌恶。
初平二年，191年，37岁，在东郡击溃黑山贼10万余民。袁绍表为东郡太守，，荀彧离开袁绍阵营，投靠曹操。
初平三年，192年，38岁，四月，王允及吕布暗杀董卓。六月李傕、郭汜、樊稠等率军攻破长安，杀害王允，王灿避居荆州。率军大破黑山贼和匈奴部队。鲍信等表曹操为兖州牧。率军大败黄巾军，冬天获黄巾青州降兵30万并百万人口。助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。曹植诞生。
初平四年，193年，39岁，春天，匡亭之战六百里大追击大败袁术军团。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦攻克徐州十余城。
兴平元年，194年，40岁，父亲曹嵩因徐州牧陶谦驱赶出城而遇害，二次亲征陶谦，大败陶谦军，下令屠城。而属下的张邈和陈宫等却乘曹操外征徐州，叛变并迎接吕布入兖州，众郡县响应叛乱，仅有三城，因荀、程、夏侯等留守将领的死守，而得以硕果仅存（曹操几乎等于失去了兖州，当时兖州8郡共有80县城）。曹操回返兖州，与吕布军在濮阳相持百日，终都因粮尽而各自退兵。当年陶谦死，刘备接替徐州牧。冬十月，曹操驻军东阿县时，因缺粮而解散刚刚招募的士兵。
兴平二年，195年，41岁，率军三败吕布军。破定陶、庸丘等，平定兖州。天子表曹操为兖州牧。同年长安大乱，献帝东迁洛阳。
建安元年，196年，42岁，二月大破黄巾军，天子表曹操为建德将军。六月提升为镇东将军，费亭侯。七月成功迎奉汉天子，得总揽朝政，采用董昭的建议，迁都许县(改名许都)。九月被封大将军，武平侯。十月讨伐杨奉，攻占梁县，让大将军与袁绍，改任司空，车骑将军。采用枣祗和韩浩的建议，开始屯田。当年刘备兵败吕布，投奔曹操麾下。汉骠骑将军张济亡故，张绣接替统领他的人马。
建安二年，197年，43岁，率军到达宛县，张绣降而复反。二次征伐张绣，并大败之，张绣迎兵与刘表合兵。九月袁术称帝，并侵犯陈国，亲自率军东征，袁术弃军而逃至淮河，曹操击败袁术所留守的四将。稍后南阳、章陵等县反叛曹操，归于张绣，派曹洪征伐未果。亲征并大败叛军，并收复湖阳、舞阴等地。
建安三年，198年，44岁，初设军师祭酒。三月率军征伐穰县张绣，因为刘表的救援，而回撤，但以奇兵大败张、刘联军。因吕布帮助袁术，而派高顺攻击刘备（此时刘备存身曹操麾下），再次东征吕布，并大败之，斩吕布、陈宫以及高顺等。张辽等归降，其中包括再此投降的毕，被再次任命为鲁国相；臧霸、孙观、吴敦、尹礼等人则被任命为青州刺史等官职，管理青、徐二州。
建安四年，199年，45岁，派曹洪、史涣打败眭固军（前杨丑杀张杨，眭固杀杨丑，并归顺袁绍）并斩之。率军围困射犬，薛洪、缪尚率众降，被封列侯。再次任命叛将魏种为河内太守。同年袁绍灭公孙瓒，得青、冀、幽、并四州后，率精锐步兵10万，骑兵万余进攻许。曹操率军进军黎阳，臧霸入驻青州。攻下齐、北海、东安。派于禁驻军黄河。并分兵防守官渡。十一月张绣投降，被封列侯。袁术兵败陈国，欲投奔袁谭，曹操派刘备、朱灵和路招中途拦截袁术。袁术死于途中。刘备得兵后，则偷袭徐州刺史车胄，驻军沛县，正式反叛曹操，东海国昌霸也叛归刘备，得众几万人，刘备派孙干与袁绍结盟。曹操派刘岱、王忠攻打刘备，不果。庐江太守刘勋被孙策击败后，率几百部下投降曹操，被封列侯。
建安五年，200年，46岁，诛杀董承。亲征刘备，大败之，获其妻子并关羽、部将夏侯博等。袁绍派兵攻打刘延，自己陈兵黎阳。曹操欲北援刘延，后来听从荀攸的建议，兵走延津。张辽、关羽打败袁绍大将颜良，并斩之。白马坡，曹操500骑大败文丑、刘备率领的5000骑兵，并斩文丑。曹、袁对军官渡，袁绍连军几十里，曹操几乎是以一敌十，战斗不利，欲撤军，后来听从荀彧的建议，继续以弱兵抗强兵。（同时，孙策听说袁曹对兵官渡，曾计划袭击许，出兵前，却被刺客暗杀而亡。）刘辟叛变曹操，袁绍派刘备援兵刘辟。曹操派曹洪击败刘备和刘辟军，刘备自此奔荆州投靠刘表。许攸因故投靠曹操，曹操得知袁绍的运粮情况，遂用荀攸之计，派徐晃、史涣截击袁绍的几千辆粮食，并烧尽之。袁曹对抗数月间，曹操军得屡斩袁绍军的大将。十月袁绍派淳于琼等率兵万余运输粮草，曹操率精兵五千，大败淳于军兵并袁绍派来的救援骑兵。袁绍同时派高览、张郃攻击曹营留守的曹洪军，他们闻听淳于大败后，投降曹操。袁绍、袁谭等闻讯后弃军而逃，曹操斩其军七万余首。冀州诸郡闻而多降曹操。孙策去世，孙权即位。
建安六年，201年，47岁，率军大败袁绍的仓亭军。袁绍回冀州后，收拢军队，再次恢复了诸多叛郡。九月派蔡扬攻击汝南的刘备、龚都，未果。曹操亲征刘备，刘备闻风而逃奔刘表处。共都贼众则四散。
建安七年，202年，48岁，五月，袁绍亡故。九月亲自率军征伐袁谭、袁尚，数次大败之。袁谭和袁尚死守其城。
建安八年，203年，49岁，率军攻打黎阳，大败袁谭、袁尚军。二袁遁逃，曹操继而进军邺城，留贾信驻扎黎阳。八月征伐刘表。期间袁谭与袁尚为争夺冀州而内战，袁谭争战不利而求降曹操，公许之并联姻，曹操并听从荀攸的建议，停止征伐荆州刘表，转而继续先平定冀州的战略。率军再进黎阳，东平吕旷、吕翔投降，被封列侯。
建安九年，204年，50岁，率军进入洹水，期间正值袁尚攻击袁谭，留下苏由、审配守护邺城，苏由闻公至即投降。留下曹洪攻击邺城，曹操亲自率军攻克毛城的尹楷和邯郸县的沮鹄守军。易阳县令韩范及涉县长梁歧献城投降，被封关内侯。五月水淹邺城，袁尚回兵救邺。七月大败袁尚之援军，袁尚欲投降，不许。袁尚逃往中山国，部下马延、张凯投降，追击袁尚军，得其全部辎重。审荣开城投降，审配不降而斩之。自此邺城平定，曹操祭祀袁绍，并善待其家人，下令免税和惩罚豪强，百姓乐之。帝任曹操为冀州牧，曹操同时辞去了兖州牧。袁谭乘曹操征伐袁尚时，伺机攻占数郡，继续与袁尚内斗不止。曹操乃与袁谭交绝，并讨伐之，袁谭撤出平原，逃至南皮。曹操遂进入平原，平定其诸郡县。
建安十年，205年，51岁，率军攻打袁谭，大败之，并斩袁谭及其妻儿。平定冀州后，颁令宽恕袁绍部将并随众，并禁止私相仇雠。袁熙部将焦触、张南叛攻袁熙、袁尚，并献城投降，被封列侯。袁熙、袁尚逃亡乌丸地区。四月，张燕率不下十万余众投降，被封列侯。八月赵犊、霍奴杀死幽州刺史并涿太守，乌丸则攻打犷平鲜于辅。公亲征赵、霍，平定叛乱并斩之。救援了犷平，乌丸军逃往塞外。十月返回邺城后，颁布命令，驱除当地的诸多鄙习，改良社会风气。高干在并州发生叛乱，派乐近、李典攻击壶关城之高干军。
建安十一年，206年，52岁，亲征高干，围困三个月而攻下。高干则只留下众将留守壶关，自己逃亡匈奴求取救兵（后在逃亡荆州的途中，被捕杀）。11月亲征海贼管承。又恰逢乌丸作乱。开凿平虏渠、泉州渠，以准备次年征讨乌丸。
建安十二年，207年，53岁，颁令嘉赏部下，封20余人为列侯。听从郭嘉建议起兵征伐乌丸。五月兵至无终岭，七月田畴应招做向导，直奔柳城。上白狼山，以张辽为前锋，大败之，胡、汉降众20余万。乌丸逃亡辽东，与袁熙、袁尚等只剩几千骑兵。后被公孙康斩其首，送至曹操处，如公之最初预料。十一月兵至易水岸边，乌丸诸单于来贺。
建安十三年，208年，54岁，开辟玄武池训练水军。朝廷废三公，改设丞相和御史大夫。六月为丞相。七月亲自率军南征刘表。八月刘表亡故，刘琮继位，驻扎在襄阳，刘备则驻扎樊城。九月至新野，刘琮降，随进军江陵，刘备则逃往夏口。平定荆州后，施行新法，韩嵩、蒯越、邓义、傅巽等15人被封侯或任要职，文聘为江夏太守。曹操率轻骑3000，大败刘备于当阳。益州牧刘璋此时接受征兵和纳税。后刘备、周瑜等联军约1万，曹操30万大军败于赤壁，曹军死亡大半，遂退军南郡，留曹仁守之。时孙权也领军数万攻打合肥，公派张憙率千骑救之，途中采用蒋济奇谋，千人充4万，军未至，而唬走孙权军。刘备乘势占领荆州江南一带的郡县。遂成日后三足鼎立之雏形。
建安十四年，209年，55岁，军至谯，造快船，练水军。七月出肥水，军至合肥，颁布抚恤兵士的命令。设置扬州郡县的长吏，开芍陂屯田（按吕蒙对孙权的说法，就是曹操想实施长远的征伐计谋）。其间曹仁驻守江陵，与数万周瑜军，对峙年余，最后曹仁弃城，孙权任命周瑜未南郡太守。
建安十五年，210年，56岁，颁布<求贤令><十二月己亥令>公开声明无心篡汉。在己亥令中，透露在建安年间，从将兵5千到最多时候30余万，后因功被封4县3万户。建铜雀台。仅食武平县万户，退还阳夏、柘、苦等三县2万户。
建安十六年，211年，57岁，天子任25岁的曹丕为五官中朗将和副丞相。商曜反叛，派夏侯渊和徐晃征伐，并大败之。三月张鲁占据汉中，派钟繇讨伐他，并同时派夏侯渊从河东郡出发，与钟繇会合。关中的马超、韩遂等怀疑钟繇要讨伐的是自己势力，而反叛，屯兵潼关，派曹仁讨伐，并令曹仁坚壁勿战。七月曹操亲自西征，大败马、韩等军，马超等因之欲割地求和，公不允。九月马、韩再次请求割地，并送任子以求和，曹操采纳贾诩的建议，伪许之，并再次大败韩、马军。韩遂、马超败走凉州，杨秋则本安定，曹操军斩成宜和李堪等叛将，关中自此平定。十月亲自北征杨秋，杨秋投降，被恢复了原爵位。十二月留夏侯渊镇守长安。
建安十七年，212年，58岁，曹操被天子待如西汉初年的萧何故事。马超余众梁兴屯兵蓝田，派夏侯渊平之。十月曹操首次征伐孙权。荀彧饮药自杀。
建安十八年，213年，59岁，进军濡须口，破孙权江西营，抓获孙权部将公孙阳。由于孙权年前听从了吕蒙的建议在濡须口建立了濡须坞，使得曹操只能在与孙权军相拒月余，叹江东军容肃整而退兵。，献帝下诏并14州为9州。五月天子使御史大夫郗虑策命曹操为魏公，聘曹操三个女儿为贵人。建魏国社稷宗庙。凿渠引漳入白沟，建金虎台。置魏郡东西部都尉。置魏国尚书、侍中和六卿。马超在汉阳为害，屯兵兴国，派夏侯渊讨伐之。
建安十九年，214年，60岁，曹操亲耕籍田。南安赵衢、汉阳尹奉讨伐马超，杀了马超的妻儿，马超则逃往汉中。韩遂移军金城，率羌兵万骑战夏侯渊，夏侯渊大败之，韩遂逃往西平郡。夏侯渊继续攻打兴国，屠金城。曹操派毌丘兴上任安定太守。天子使魏公位在诸侯王之上。五月孙权征兵皖城，抓获庐江太守朱光和参军董和及百姓数万户。是岁，刘备定蜀。七月二次亲征孙权。十月派夏侯渊自兴国出发，讨伐在陇西郡罕作乱30多年的宋建，自此平定凉州，并斩了宋建。曹操自己伐吴未果，归邺城。十一月伏皇后涉嫌谋害曹操而遭诛杀。十二月颁布求才和刑法两道命令，设置了理曹掾蜀的官职。并驻军孟津。刘备入成都，自任益州牧。
建安二十年，215年，61岁，天子立曹操二女为后。三月亲自西征张鲁，氐族人堵塞道路，派张郃、朱灵败之。四月抵达河池县，氐王窦茂等万人不顺服，五月大败氐王。同时西平将曲演、金城将蒋石杀韩遂，献其头。张鲁闻曹操来伐而欲降，其弟不允，鲁乃让其弟、部将杨昂等据守阳平关。曹操军至阳平，初不克，伪做后撤军，但派解、高二将乘夜偷袭张卫军，大败之，杀了杨任。张卫则逃，军溃，张鲁逃亡巴中。军入南郑，获张鲁府中珍宝（张鲁本欲投降，故出兵前未有毁之）。巴郡、汉中投降曹军。八月，孙权与刘备解决了荆州归属问题后，顺势回兵攻击合肥，被张辽、李典等将领所击败。九月巴郡朴胡、杜濩归附，朴被任命为巴东太守，杜被任命为巴西太守，同时皆被封为列侯。天子令公可承制封拜诸侯、太守、国相。十月设立五大夫爵位，以赏有战功之人。十一月张鲁自巴中率部来降，鲁及五子皆被封列侯。时刘备在历时两年取得益州，并与孙权就荆州的归属后，始占领巴中。曹操派张郃于巴西战，彼此不胜后各自退兵，且当时未听刘晔之谏，乘刘备取益州未久，人心未稳之际，进取蜀地，从而失去了统一全国的一次机会。十二月，曹操大军子南郑返，留夏侯渊、张郃留守汉中。孙权与刘备平分荆州。
建安廿一年，216年，62岁，二月大军回到邺城。三月再耕籍田。五月被加封为魏王。代郡乌丸单于普富卢朝见汉帝，汉帝封曹操之女为公主。七月匈奴南单于呼厨泉来朝贺，住在魏国。八月任命钟繇为魏相国。十月训练部队，三征孙权。十一月大军抵达谯。
建安廿二年，217年，63岁，大军驻扎在居巢。孙权在濡须口修筑城墙欲加强抵抗。二月大军驻江西郝溪，率军猛攻下，孙权退军。孙权派都尉徐详求降，曹操同意，并允结为姻亲。三月大军返回，留下夏侯惇、曹仁、张辽等驻扎居巢。四月，天子令曹操出入可用皇帝的旌旗等仪仗。五月，建造学宫。六月任命军师华歆为魏国的御史大夫。十月天子继续令曹操可使用，如冠冕的十二玉串，金银车，六匹马以及五彩从车等皇帝仪仗。同时任命曹丕为魏王太子。刘备排张飞、马超和吴兰等驻下辩，令曹洪迎击刘备军队。疫病流行，陈琳、徐干、应玚、刘桢皆死。
建安廿三年，218年，64岁，吉本、耿纪、韦晃等反，攻许，丞相长史王必、典农中朗将严匡平灭之。刘备军进军汉中，驻扎在阳平关，派吴兰、雷铜入武都郡，曹洪大败吴兰，并斩其部将任夔。夏侯渊、张郃军与刘备军相持不下。曹操驻军于长安。
建安廿四年，219年，65岁，夏侯渊战死，曹操放弃汉中，引军回长安。刘备自称汉中王。关羽发动襄樊战事，曹操南征关羽。孙权偷袭荆州军，关羽被俘，遭孙权斩首。
建安廿五年，220年，66岁，正月，返回洛阳，二十三日急病去世。十月，曹丕篡汉，建立魏王朝，东汉灭亡。